Historia szkoły
Szkoła Podstawowa w Olsztynku została oddana do użytku 2 września 1974 r. Wtedy też odbyła się ogólnopolska inauguracja roku szkolnego z udziałem ówczesnego ministra oświaty i wychowania Jerzego Kuberskiego oraz przedstawicieli władz państwowych. Podczas uroczystości otwarcia nadano jej miano Zbiorczej Szkoły Gminnej im. Budowniczych Polski Ludowej. Pod jednym dachem miały siedzibę liceum ogólnokształcące i szkoła podstawowa obejmująca swym obwodem także uczniów z terenów wiejskich. Obie placówki działały razem, tworząc jeden organizm, tak jak miało to być w systemie powszechnej szkoły dziesięcioletniej.
W 1982 r. zawieszono realizację strukturalnej reformy oświaty, w wyniku czego szkoła powróciła do statusu ośmioletniej szkoły podstawowej, nadal pełniąc funkcję zbiorczej szkoły gminnej.
Od początku lat 90. wskutek zmian ustrojowych państwa placówka funkcjonowała jako Szkoła Podstawowa nr 2 W 1993 r. liceum ogólnokształcące przeniesiono do innego lokum, dzięki czemu szkoła podstawowa mogła już dysponować całym budynkiem.
Po reformie oświaty w 1999 r. pozostała jedyną sześcioletnią szkołą podstawową w miasteczku, przejmując dzieci z byłej Szkoły Podstawowej nr 1, gdzie utworzono gimnazjum. Natomiast w 2017 r. placówka została przekształcona w ośmioletnią szkołę podstawową i ponownie została mianowana Szkołą Podstawową nr 2.
W roku 2017 szkoła - po wielu latach bez patrona - otrzymała zaszczytne imię rotmistrza Witolda Pileckiego, natomiast w 2018 r. miała miejsce uroczystość nadania sztandaru szkole. Od roku szkolnego 2017/2018 utrzymujemy współpracę z Polakami na Litwie, m.in. odwiedzając i zapraszając do nas uczniów Gimnazjum im. ks. Józefa Obremskiego w Mejszagole.
Wraz z rozwojem samorządności, na przestrzeni ostatnich 20 lat, dokonały się pozytywne zmiany w rozwoju placówek oświatowych, w tym również naszej szkoły. W 2004 r. cały kompleks szkolny został poddany termomodernizacji, zaś w 2007 zaadaptowano budynek dawnej kotłowni na nowe pomieszczenie biblioteczne – Centrum Multimedialne. Aby stworzyć odpowiednie warunki do nauki uczniom niepełnosprawnym ruchowo, przeprowadzono prace w kierunku likwidacji barier architektonicznych. Kolejne wykonywane w szkole remonty i ulepszenia sprawiają, że uczniowie mogą w placówce czuć się bezpiecznie i komfortowo - od 2018r. istnieje oddział przedszkolny - oraz zdobywać wiedzę w przyjaznych młodemu człowiekowi warunkach.